Desgraciadamente, a día de hoy, no disponemos de la constancia documental sobre cuándo y, especialmente, a quién se encargará la portentosa Imagen del Santísimo Cristo de la Esperanza. Ya sea por causas fortuitas o deliberadamente y, aun disponiendo que ingente documentación coetánea sobre los más variopintos asuntos, un halo de misterio protege la autoría de uno de los crucificado más importantes de la ciudad.
Consta en 1632 la donación de un crucificado que hace el Duque de Medina Sidonia a la Cofradía de la Santa Vera Cruz y acuerdo con un carretero para traerlo a Jerez desde Sanlúcar de Barrameda.
En cuanto a la clara pertenencia de esta imagen junto con la de Nuestra Señora de las Lágrimas a la Hermandad, no existe duda alguna, ya que suscitada controversia con la comunidad de los Padres Terceros Franciscanos sobre la propiedad de las mismas el 2 de febrero de 1663, el Comisario y Visitador Provincial de la citada orden Fray Pedro de Magallanes, declaró que las dichas imágenes son de la dicha Cofradía.
Se trata de una imagen poderosa, pero a la vez serena, que participa de los cánones montañesinos, predominantes en la escuela de imaginería sevillana a lo largo de todo el Siglo XVII, cultivados por escultores y talleres a lo largo de esa centuria. No obstante, la sutileza y levedad del paño de pureza respecto de los imbricados sudarios barrocos, recuerda también modelos anteriores.
Tradicionalmente se ha venido atribuyendo al imaginero cordobés Juan de Mesa dada las evidentes similitudes con el sevillano Cristo del Amor o el de la Vera Cruz de las Cabezas de San Juan, en cuyo ámbito iconográfico se desenvuelve, como puso de relieve el profesor Don José Hernández Díaz quien también pone de manifiesto sus diferencias. Más modernamente, Virginia Díaz Chamorro lo cree de un discípulo del cordobés, Felipe de Ribas, mientras que Esperanza de los Ríos Martínez, sin embargo, ha destacado su afinidad con el Cristo del Buen Fin de Sevilla (1645), obra de Sebastián Rodríguez.
Sea quien fuere su autor, de innegable valía artística, el Cristo nunca fue titular de la Hermandad, hasta época reciente. De hecho, en el documento referido de 1663 se habla de las imágenes de Nuestra Señora de las Lágrimas y la del Santo Cristo Crucificado. Cuando se procede a la reorganización de la Hermandad en 1941, el Arzobispado no concede licencia para incluirlo entre los titulares de la Cofradía.
El Cristo tenía altar propio en la Capilla Lateranense de las Lágrimas hasta su derribo en 1868. Posteriormente fue depositada junto con otras de la Hermandad en el Convento de San José de las clarisas descalzas, en el que se le seguía celebrando quinario anual, casi ininterrumpidamente. En dicho convento se vio afectado por un incendio el día 23 de febrero de 1891, del que fue restaurado toscamente.
La Hermandad lo recupera en 1956 y encarga al escultor Francisco Pinto la rehechura del sudario, al parecer, dañado y mutilado por el uso de otros textiles. Esta intervención pareció poco acertada al profesor Hernández Díaz, quien en 1973 aconseja a la Hermandad que efectúe una restauración completa de la imagen que se encomienda a Juan de Abascal, profesor de la Escuela Superior de Bellas Artes de Santa Isabel de Hungría en Sevilla. Desde entonces cuidan de la restauración y mantenimiento de la misma los restauradores Isaac Navarrete Álvarez y Rosario Martínez Lorente.