A tenor de las investigaciones del P. Repetto, esta cofradía fue la primera fundada en nuestra ciudad con el propósito de hacer estación de penitencia. Con anterioridad Messa Xinete, que tuvo la oportunidad de consultar el archivo histórico de esta corporación en su integridad en pleno siglo XVIII, aseveró que el primer documento custodiado era una copia sacada el 10 de marzo de 1542 de las gracias y privilegios concedidos por súplica del Cardenal Quiñones a la Hermandad de la Santa Vera Cruz de Toledo y a sus homónimas, que siguieran el régimen de vida.
Resulta, a nuestro juicio, fundamental la declaración prestada en 1568 por sus hermanos Pedro González de Mayorga y Diego Sánchez, quienes textualmente manifestaron: » que la dha hermandad de la vera cruz es hermandad de disciplina de sangre que se haze el Jueves Santo de cada un año En Remembrança de la pasión de nuestro Redemptor Jesucristo, la qual Hermandad En este caso de disciplina es la Mas antigua que ay en todo el Reyno y en la cristiandad y que se fundó en esta ciudad, y como a más principal …».
Prosiguen afirmando que se fundó en el año 1542 por Diego Rodríguez y Andrés de Santiago.
Queda, por tanto, claro que su fundación fue en el año 1542, como tradicionalmente se había venido afirmando, y además, que en una declaración, prácticamente coetánea al momento fundacional, se afirmó que fuera la primera fundada – con carácter penitencial – en nuestra ciudad, aseveración que en su día no fue objeto de polémica, pese a su rotundidad manifiesta, ni tan siquiera con la de San Antón de tan inmediata fecha de fundación.
Con el tiempo se entablarían otros pleitos por parte de la Vera Cruz con diferentes Hermandades, pero no por esta cuestión de su origen.
Para redundar en lo anterior, contamos con una escritura – fechada en el año 1543 – firmada por los propios cofrades fundadores (Diego Rodríguez y Andrés de Santiago), en la que estipularon las condiciones que tuvo que guardar esta cofradía en el primitivo Hospital de San Pedro. En este documento, entre otras cuestiones – que por razones de brevedad no podemos analizar como se merece – se da cuenta que esta Hermandad antes de radicar en el citado Hospital de San Pedro, estuvo » de prestado » en el de San Cristóbal.
Ya por estas fechas realizaban su estación de penitencia el Jueves Santo.
No obstante, su Regla se aprobó el 1 de mayo de 1557, como consta de la graduación de antigüedad de Cofradías realizada en el año 1604 a instancias del Arzobispado de Sevilla. Aunque parece que su Regla se elaboró en 1554 y que, posteriormente, se añadieron otros capítulos, siendo aprobada por el Protonotario Mateo de Guevara, Visitador de las Cofradías sujetas a la jurisdicción de la Basílica de San Juan de Letrán de Roma.
A mediados del siglo XVI, la Hermandad hizo donación de unas casas de la calle Medina a la Basílica de San Juan de Letrán de Roma, para labrar allí oratorio, hospital e iglesia, consiguiendo por ello numerosos privilegios propios de dicha agregación.
La devoción de la cofradía se engrandece con la donación de numerosos privilegios y por ellos puede exponer el Santísimo, confesar y suministrar el Cuerpo de Cristo en sus recintos; así como la realización de procesiones con sus imágenes, funciones religiosas y salida bajo palio del Santísimo Sacramento.
Precisamente, estos privilegios en la mayoría de las ocasiones no bien entendidos, darían lugar a enojosos pleitos con los sucesivos patronos de la capilla mayor de la iglesia conventual de los PP. Terceros a largo de los siglos XVII y XVIII.
Uno de estos patronos, Juan Gaspar de Cañas Trujillo, donaría curiosamente a este monasterio de la Vera Cruz, la célebre reliquia del Lignum Vía, hoy custodiada en la Parroquia de San Miguel.
Es mencionado el antiguo recorrido por las calles Medina, Larga, Honda, Santa María, entrando por la puerta de este mismo nombre, con la Cruz, la imagen de San Juan Evangelista, Nuestra Señora de los Ángeles y el Santísimo Sacramento bajo palio; en el día del Jueves Santo con las imágenes del Cristo de la Esperanza y la Virgen de las Lágrimas.
Así como diferentes funciones religiosas en las principales festividades litúrgicas, como la Inmaculada Concepción, Corpus Christi o de las advocaciones franciscanas.
De estos primeros años de existencia tenemos constancia documental de las descripciones y encargos de los primeros pasos procesionales, en los que incluso se prestaban unas imágenes de crucificados procedentes de las Indias.
Cuando llegaron a nuestra ciudad los Franciscanos Terceros en 1559 solicitando un lugar en el que establecer su fundación, la Hermandad los nombró capellanes y se les cedió lugar para la construcción de su nuevo convento, como consta en escritura ante Rodrigo Núñez.
Con posterioridad, al ser sometida la Comunidad de la Orden Tercera a la Observancia en el año 1568, los frailes terceros se vieron obligados a abandonar este convento.
Tras sucesivas gestiones emprendidas a instancias de la Hermandad, los Franciscanos Observantes abandonaron las dependencias, siendo ocupadas por la Orden de los Trinitarios, hasta que nuevamente en el año 1569 tomaron posesión los Padres de la Orden Tercera Franciscana.
Fue en el siglo XVII (centuria en la que se adquirieron las imágenes tanto del Cristo de La Esperanza como de Nuestra Señora de las Lágrimas) cuando gozó de gran fomento, debido a la popularidad milagrosa que adquirió la imagen de la Virgen de las Lágrimas, pasando a denominarse con el nombre de la Virgen, ocupando el subtítulo el primitivo nombre. Su fomento motivó la construcción de una capilla destinada al culto de la Virgen en el año 1665, cuyo retablo es realizado por el célebre Alejandro de Saavedra, por mandato del Capitán General de la Real Armada, Duque de Veragua, que lo donó.
En estas fechas, de notable apogeo económico de la Hermandad, se construye además un almacén para los pasos e insignias y se adquieren unas andas de plata para la Santísima Virgen y otros enseres.
Figura ejemplar por su devoción y anhelos en pro de esta Cofradía fue el Hermano Pedro de Santamaría, quien en el primer tercio del siglo XVII, realizó los trámites necesarios para la adquisición de las imágenes titulares de la Hermandad (el Santísimo Cristo, y las antiguas y hoy desaparecidas imágenes de la Santísima Virgen y el primitivo San Juan, no el recientemente recuperado).
Ambos recintos, templo y capilla anexa, fueron derribados por orden de la junta revolucionaria en 1868, siendo trasladadas las imágenes al convento franciscano de Clarisas de San José, donde permanecieron al culto casi un siglo.
Ya en el año 1938 se realizan las primeras gestiones para una incipiente reorganización de la Hermandad y posterior traslado de las imágenes. El día 13 de octubre de 1945 es autorizado por la Vicaría, ocupando sede canónica en la Iglesia de San Pedro. En 1956 pasan las imágenes a la Escuela de San Juan Bautista, autorizándose el día 3 de marzo de 1960 su salida procesional.
Ya en el año 1938 se realizan las primeras gestiones para una incipiente reorganización de la Hermandad y posterior traslado de las imágenes. El día 13 de octubre de 1945 es autorizado por la Vicaría, ocupando sede canónica en la Iglesia de San Pedro. En 1956 pasan las imágenes a la Escuela de San Juan Bautista, autorizándose el día 3 de marzo de 1960 su salida procesional.
Después de permanecer en la Escuela Marianista del Pilar, es trasladada de nuevo a la de San Juan Bautista para pasar en los últimos tiempos a la iglesia castrense de San Juan de los Caballeros.
Ya en pleno auge, la Hermandad establece su salida procesional en la tarde del Sábado Santo, entre los años 1960 a 1965, para ser trasladado su día de recorrido penitencial al Jueves Santo, día elegido por la primitiva Cofradía.
En 1963, cuando se comenzó a pensar en el «paso» de palio, se vio la necesidad de una restauración de la antigua imagen de la Virgen de las Lágrimas, llevándose esta imagen titular a Sevilla para que el escultor Antonio Eslava la examinara. En 1983, ante una Comisión de la Cofradía, el imaginero carmonense contó lo que ya por entonces se rumoreaba: La imagen que le habían llevado a restaurar estaba tan deteriorada que era imposible hacer nada con ella. La Dolorosa era imagen de candelero y sólo tenía tallado el rostro y las manos. El escultor y el interlocutor de la Cofradía llegaron a un acuerdo: De la madera del busto, que era cedro, se tallaría un nuevo rostro, inspirado en el antiguo. El interlocutor, José Gómez Morales, no dijo nada de esto a los cofrades, si bien la nueva imagen tallada por Antonio Eslava ha satisfecho las aspiraciones de los Hermanos de esta Cofradía.