La imagen de Ntra. Sra. de las Lágrimas es una obra del imaginero Sevillano Antonio Eslava, realizada en el año 1969, vino a sustituir a la antigua que poseía la cofradía.
Las primeras noticias que tenemos de esta advocación datan del año 1662, fecha en la que se litiga un pleito con la comunidad de Padres Terceros por la propiedad de las imágenes del Santo Cristo y la de Ntra. Sra. de las Lágrimas. Este pleito se inicia cuando la cofradía, que tenía dispuestas sus imágenes en el crucero de la iglesia conventual, procede a trasladar dichas imágenes desde el citado crucero a la reformada Capilla de las Lágrimas. Es en el último cuarto del Siglo XVII cuando se experimenta un importante auge a la devoción de esta imagen, se la dota de un retablo, donado por el Duque de Veragua y ejecutado por el insigne entallador Extremeño Alejandro de Saavedra, también se realizan unas andas de plata para la procesión del Jueves Santo, seis varas de plata cinceladas por el platero jerezano Juan Laureano de Pina y le regalan una media luna con piedras preciosas que es traída de Indias. Tal fue la impronta dejada por la imagen que incluso llegó a conocerse a la cofradía por “La de las Lágrimas”. » Ver la galería de imágenes de Ntra. Sra. de las Lágrimas